Para el experto timador Gabriel Caine (Woods) Diggstown es la tierra prometida, un lugar legendario por sus combates de boxeo con apuestas exorbitantes que atraen a apostadores de todas partes. Gabe, que nunca deja escapar una buena oportunidad, apuesta al pez más gordo de la ciudad, (Bruce Dern), que su boxeador ganará a diez oponentes en veinticuatro horas, y eso, aunque su boxeador es "Honey" Roy Palmer (Gossett), un ex boxeador malhumorado y cuarentón que acaba de salir de su retiro. Pero Roy parece estar más en forma de lo que nadie hubiera esperado...
Un grupo de amigos en sus treinta años, van a vacacionar a un popular resort frecuentado por universitarios, con el fin de prevenir que la hija de un político avergüence a su familia.
En la cúspide de su cumpleaños número 30, un joven y prometedor compositor de teatro navega por el amor, la amistad y las presiones de la vida como artista en la ciudad de Nueva York.
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